В феврале 1842 г. Николай I подписал Указ о строительстве железной дороги Санкт-Петербург - Москва. Подготовить проект пассажирских зданий в обеих столицах было поручено выдающемуся архитектору Константину Андреевичу Тону, спроектировавшему Екатерининскую церковь в Петербурге, Храм Христа Спасителя и Большой Кремлевский дворец в Москве.
В Санкт-Петербурге возвести вокзал было решено на Знаменской площади у Невского проспекта. А в Москве место для Петербургского вокзала нашлось не сразу. Сначала рассматривались 2 варианта - у Тверской заставы и на Трубной площади. Однако оба были отвергнуты из-за боязни пожаров от огня и искр, вырывавшихся из топки паровозов и производимого ими "адского шума", и было выбрано место на пустыре у Каланчевского поля.
Вокзалы в обеих столицах возводились по единому проекту: строгий двухэтажный фасад, "равномерно члененный расположенными в простенках между окнами приставными колонками, со знакомыми по Кремлевскому дворцу и Оружейной палате арочными окнами с гирьками в первом этаже и сдвоенными - во втором". В центральной части здания - двухъярусная башенка с часами и флагштоком.
Петербургский вокзал в Москве был построен в 1849 году. Длина его составляла 25 саженей, ширина - 12 саженей (1 сажень = 2,134 метра). На первом этаже здания располагались просторный двухсветный вестибюль, пассажирские залы и императорские комнаты, а на втором - служебные квартиры для начальников и специалистов. Внутренняя отделка вокзала была великолепной: пол из дубового паркета, обложенные мрамором шведские печи, камины в ватер-клозетах. Особенно шикарной была отделка императорских покоев: генерал Крафт, отвечавший за строительство здания, распорядился поставить массивные дубовые двери, граф Клейнмихель - шкафы с зеркальными стеклами.
Здание вокзала сочетает строгость, несколько монотонную регулярность и симметрию композиционного построения в духе позднего классицизма с декоративными деталями, воспроизводящими формы древнерусского зодчества. Чётко выделенная в силуэте двухэтажного здания венчающая ярусная часовая башенка подчёркивает его центральную ось, так же, как и главный перспективный арочный портал. В комплекс вокзальных построек входило здание Московской таможни (1844 – 1852 гг.), которому Тон придал подчёркнуто деловой, "официальный" облик, используя суховато прорисованный ордерный декор.
Со стороны путей к вокзальному зданию примыкал дебаркадер, т.е. крытый перрон, длиной в 50, шириной 12,5 саженей, с двумя путями и каменными пассажирскими платформами. Оригинальная вантовая система дебаркадера, спроектированная архитектором Р.А. Желязевичем, оказалась весьма удачной и простояла до 1903 года, когда ее заменили на арочную.
Первый рабочий поезд прибыл из Санкт-Петербурга в Москву 3 августа 1851 года. А 19 августа дорогу опробовал сам Государь Император Николай I с супругой, наследником престола, великими князьями, четырьмя германскими принцами и придворными. Регулярное движение по первой российской магистрали было открыто 1 ноября 1851 года.
В 1855 году после восшествия на престол Императора Александра II Санкт-Петербург - Московская железная дорога стала именоваться Николаевской, соответственно и вокзал в Москве назвали Николаевским. В феврале1923 года приказом народного комиссара Ф.Э, Дзержинского Николаевская дорога была переименована в Октябрьскую. Имя "Октябрьский" получил и вокзал. А через год в связи с переименованием северной столицы вокзал стал называться Ленинградским. Это имя вокзал сохраняет до сих пор, хотя поезда с него отправляются в Санкт-Петербург.
В 1934 году Ленинградский вокзал был переоборудован: расширились билетные кассы, появились справочное бюро, почта, телеграф, сберкасса, комната для транзитных пассажиров. В бывших царских покоях была организована комната матери и ребенка.
В 1948 - 1950 годы были обновлены внутренние помещения вокзала, заново отделаны интерьеры.
Во второй половине 70-х годов ХХ века Ленинградский вокзал был реконструирован. В прежнем виде сохранилась лишь часть здания, выходящая фасадом на Комсомольскую площадь. Было достроено левое трехэтажное крыло, где разместились гостиница, зал для транзитных пассажиров, медпункт и другие службы. В августе 1975 года открылись верхний и нижний кассовые залы. На месте дебаркадера был построен просторный главный зал. Для удобства пассажиров вокзал был соединен подземными переходами со станциями метро.
Между Москвой и Петербургом курсируют экспрессы "Красная стрела", "Аврора", "Русская тройка". Ежесуточно Ленинградский вокзал принимает и отправляет 43 пары поездов дальнего следования и 110 пар пригородных электропоездов, в том числе современный скоростной электропоезд ЭР200. Рядом с вокзалом со стороны Ярославского вокзала расположен наземный павильон станции метро "Комсомольская". Прямые электропоезда с Ленинградского вокзала связывают Москву с городами Химки, Сходня, Зеленоград, Солнечногорск, Клин, Конаково, Тверь.
И сегодня Ленинградский вокзал продолжает развиваться и обновляться, предлагая пассажирам разнообразные услуги.