Анастасиин монастырь был основан в XV веке первой женой Ивана Грозного — Анастасией Романовной и впоследствии вошел в состав Богоявленского Анастасиина женского монастыря. Ранее обители существовали отдельно: Богоявленский мужской монастырь, Крестовоздвиженский и Анастасиинский женские монастыри. Основателем первого считается ученик и сподвижник Сергия Радонежского, старец Никита. Первоначально все постройки обители были деревянными. Богоявленский 1559 года собор стал первой каменной постройка.
Анастасиин монастырь был восстановлен на прежнем своем месте через десять лет под названием Крестовоздвиженского Анастасиина. При монастыре находились училище для девиц духовного звания, живописная, золотошвейная мастерские, богадельня для престарелых монахинь и больница для престарелых лиц духовного звания.
Долгое время восстанавливали Богоявленский монастырь. Строительство шло на средства, присланные матерью Михаила Федоровича Романова, боярами Салтыковыми, московскими патриархами.
Росписью Богоявленского собора занялись в 1667 году мастера Гурий Никитин и Сила Савин, но, к сожалению, древние фрески не сохранились. После пожара в 1847 г. мужской монастырь был упразднен и передан в ведение женского Крестовоздвиженского.
С этого времени открывается новая страница в истории монастыря. Облик храма сильно изменился. В разные годы были возведены многочисленные корпуса. Далеко не случайно был выстроен больничный. Основной деятельностью, принесшей женскому монастырю славу всей России, стала организация народных лечебниц. Во время русско-турецкой войны 1877–1878 годов, в первую империалистическую, община сестер милосердия оказывала помощь больным и раненым русским воинам. А в 1904 году во время русско-японской войны отряд воспитанниц монастыря был отправлен на Дальний Восток. Корпус был хорошо оборудован. Воспитанницы монастырского училища обучались теоретически и практически обязанностям сестер милосердия. Долгие годы Богоявленско-Анастасиин монастырь использовался не по назначению, разграблена церковная утварь, в пожарах погибли произведения древнерусского искусства.
Главной святыней является чудотворная Феодосийская икона Божией Матери.
Обретенная святым князем Юрием Всеволодовичем (1238 г.) в ветхой деревянной часовне близ старинного города Городца, икона после его кончины стала моленным образом святого благоверного великого Князя Александра Невского. В 1263 году, после преставления к Господу святого Александра Невского, икона чудесным образом явилась в Костроме, в уделе его младшего брата Князя Василия Ярославича.
Как повествует сохранившееся в письменных источниках предание, на второй день после Успения Пресвятой Богородицы 16 августа князь Василий выехал на охоту за город, к реке Запрудне, и увидел на дереве прекрасную икону Божией Матери. Призванные князем из города священнослужители сняли обретенную святыню с дерева и торжественным крестным ходом принесли ее в Кострому, поставив икону в городском Соборе во имя великомученика Феодора Стратилата. В память об этом она стала именоваться Феодоровской. День обретения иконы 16 августа стал днем церковного празднования. Феодоровская икона как покровительница семьи прославилась многими чудотворениями, благодатными исцелениями. В 1613 году, 14 марта, перед ликом Чудотворной Феодоровской иконы юный Михаил Феодорович Романов принял избрание на престол государства Российского. Тогда было установлено еще одно празднование иконе, отмечаемое 14 марта.
Особенность Феодосийской иконы состоит в том, что она двухсторонняя: на ее обратной стороне располагается изображение святой мученицы Параскевы Пятницы.
18 августа 1991 года — перенесение Чудотворной иконы в Кафедральный Собор г. Костромы.
