В начале XVII в. на месте монастыря по бывшей улице Пробойной, ныне Советской, стояли посадские деревянные храмы Воскресения, Кирилла и Афанасия. Предание связывает с ним избавление города от мора в 1612 г., когда здесь стояло ополчение Минина и Пожарского. Благодарные горожане за один день («обы ден») срубили между старыми храмами новый, в котором был поставлен образ Спаса. Храмы вскоре сгорели. Приходские Воскресенский и Спасский храмы возобновили, а на месте храма Кирилла и Афанасия был основан монастырь, первоначально деревянный.
В конце XVII века в нем появляются каменные церкви, в конце XVIII столетия — кельи и другие постройки. В начале XVIII века после пожара ансамбль был восстановлен в камне и дополнен оградой с башнями.
Монастырь неоднократно перестраивался, утратил часть своих зданий и до наших дней дошел в сильно искаженном виде. А когда-то это был интересный архитектурный ансамбль, состоявший из трех церквей (два пятиглавых храма и один одноглавый) и двух колоколен. Из построек монастыря сохранились церковь Кирилла и Афанасия и Спаса Неруковтоворного (Спасо-Пробоинская) церковь.
Церковь Кирилла и Афанасия (1664 г.) — бесстолпный, перекрытый коробовым сводом, одноглавый, с глухим барабаном храм, окруженный с двух сторон галереями и приделами. В 1776 году сооружены северный придел с галереей. В 1830–1832 годах приделы надстроены, окна увеличены, шатровая колокольня заменена ярусной в классическом стиле (не сохранилась).
