Елецкий Свято-Успенский монастырь был основан в середине XI века князем Святославом Ярославичем в хвойном лесу, отсюда и название — Елецкий.
Основной комплекс строений монастыря сложился в XVIII в., и теперь являет собой на удивление целостный барокковый ансамбль, несмотря на то, что в его состав входят здания, построенные в разное время: Успенский собор XI в., колокольня XVII в., ограда с воротами XVII в., келии XVI–XVIII вв., дом игумена XVIII в., дом Феодосия Углицкого и древние пещеры.
Существует предположение, что на этом месте, которое называли Елецкой горой, до основания монастыря располагался княжеский двор — резиденция черниговских князей дохристианского времени (один из князей похоронен рядом в Черной могиле).
Год основания монастыря определить очень сложно, но еще в XVII в. считали, что князь построил церковь в 1060 г. на том месте, где по церковной легенде, явилась на одной из росших здесь елей икона Божьей Матери. Датой этого события называют 3 февраля 1060 г. (по старому стилю). Возможно, тогда и стали селиться там монахи в пещерах. Согласно тем же преданиям в монастыре некоторое время проживал «отец русского монашества» преподобный Антоний Печерский. Князь увидел в этом великое знамение и повелел на этом месте заложить Успенскую церковь.
В истории русской церкви явление этой иконы было первым подобным чудом, поэтому и была она названа — «Неувядаемый цвет» Елецкой Божьей Матери Успенского монастыря города Чернигова и являющейся великим достоянием и святыней не только Черниговской епархии и всей Черниговщины, но и всей православной христианской церкви в целом.
Каменный Успенский собор монастыря был, вероятно, построен через столетие после этих событий, а до этого, вероятно, была деревянная церковь.
В 1239 году монастырь был сожжен Батыем вместе с городом; восстановлен в 1445 году.
В начале XVI века Чернигов переходит под власть Москвы. Есть сведения, что в это время древняя обитель возобновляется. Ее окружают укреплениями, и в ней обитают московские иноки.
В 1611 году Чернигов был сожжен польскими войсками. После этого монахи удаляются в Москву. А монастырь с 1623 года переходит в ведение иезуитов.
В 1649 году Чернигов был освобожден от поляков, и Елецкий монастырь вскоре снова стал православным.
Среди его настоятелей теперь можно встретить немало славных имен. Это и будущий архиепископ Лазарь Баранович, и св. Феодосий Углицкий, и его преемник архиепископ Иоанн Максимович, известный как основатель Черниговского коллегиума и много других. Немало труда приложил для возрождения обители и Ионикий Галятовский. При нем был реконструирован Успенский собор, построены каменные кельи, возведена трапезная Петропавловская церковь. Он же создал в монастыре прекрасную библиотеку.
Говоря о елецких настоятелях, нельзя не упомянуть Данилу Туптало — известного религиозного писателя и церковного деятеля. В православии он больше известен как Святой Дмитрий Ростовский.
Как и любой монастырь, обитель на Елецкой горе являлась почетным некрополем. В разное время на ее территории были погребены великий князь Трубчевский Всеволод Святославович, переяславский полковник Л. А. Полуботок, генеральный обозный Василий Дунин-Борковский, губернатор Андрей Степанович Милорадович, полковник Яков Лизогуб и многие другие.
В XVIII в. Елецкий Успенский монастырь становится крупным землевладельцем, пока в 1786 году по указу Екатерины II о секуляризации имущество монастыря не было передано в казну. С тех пор крупного строительства здесь не проводится.
Кроме Успенского собора интерес вызывает очень необычная 36-метровая колокольня, одна из самых старых колоколен Надднепрянской Украины, что дошла до нашего времени. Ее оригинальность заключается в том, что строилась она в два этапа: нижний ярус построен в 1670–1675 гг. как оборонная надвратная башня и позднее надстроен верхний ярус, предназначенный для размещения колоколов.
Рядом с колокольней находится самый древний на территории Левобережной Украины памятник деревянной архитектуры — жилой дом, построенный в 1688 году. Также этот дом очень чтим монахами и пилигримами как место жительства Святого Феодосия Углицкого. Здесь в XVII–XVIII вв. жили настоятели монастыря.
История Елецкого монастыря интересна еще тем, что на территории монастыря в XI в. находилась известная библиотека Святослава, загадочная история исчезновения которой волнует до сих пор. Здесь настоятелем Кириллом Ставровецким в 1646 году была издана первая в Чернигове книга «Перло многоценное». В 1941 году в лабиринтах пещер Елецкой горы прятался подпольный обком.
В конце 1921 года Елецкий монастырь был закрыт, и лишь в начале 1990-х годов религиозная жизнь в нем вновь возобновилась.
