В 1069 году, после поражения восставших против князя Изяслава киевлян, Антоний Печерский вынужден был оставить Киев и по приглашению князя Святослава прибыл в Чернигов, где, как сообщает летописец, «возлюбил Болдину гору» и основал у ее склона пещерный комплекс, при котором со временем возник Ильинский монастырь.
Таким образом, архитектурный ансамбль Троице-Ильинского монастыря занимает самый высокий участок городского ландшафта — Болдину гору. Это название произошло от древнерусского «болд», что означает дуб, и впервые упоминается в летописи под 1074 г.
Сначала монастырь был пещерным, затем в первой половине XII в. возвели одноглавую Ильинскую церковь, в перестроенном виде сохранившуюся до наших дней. Рядом с ней вход в знаменитые Антониевы пещеры, в состав 350-метрового комплекса включаются храмы и иные помещения, вырытые в различные исторические периоды от XII до XIX столетия.
Остатки дубовой рощи, состоящей из вековых деревьев этой породы, сохраняются в западной части Болдиных гор в урочище Малеев ров.
В 1239 году монастырь был разрушен Батыем. Восстановлен в 1694 году.
В последней четверти XVII в. на запад от Ильинской церкви начали возводить грандиозный архитектурный комплекс во главе с Троицким собором, освящённым в 1695 г. Он и дал современное название монастырю.
В состав архитектурного ансамбля также вошли: трапезная Введенская церковь, колокольня, келии и двухэтажный дом настоятеля, а также кирпичная ограда с башнями XVII–XIX вв.
Долгое время Троицкий монастырь являлся некрополем. Под собором и вокруг него нашли вечный покой черниговские иерархи, государственные и культурные деятели, представители знатных фамилий. Главные святыни монастыря — чудотворная икона Ильинской Божьей матери, а также святые мощи свт. Феодосия Углицкого и преп. Лаврентия Черниговского.
До самого закрытия монастыря в первой половине 1920-х годов о. Лаврентий неизменно был регентом хора, уставщиком и ведал монастырским книгохранилищем.
Во время Великой Отечественной войны, в период оккупации Чернигова, было разрешено открыть Троицкую обитель. По зову старца собрались послушницы, просто верующие люди, и приступили к восстановлению обители. Люди трудились самоотверженно, и уже в день Архистратига Михаила 21 ноября 1941 года состоялось первое богослужение в церкви Феодосия, расположенной под Троицким собором. А в 1942 году был освящен и главный престол Троицкого собора.
Нельзя не упомянуть колокольню монастыря. Она имеет высоту 58 метров, 195 ступеней и открыта для посещения.
