Когда преподобный Антоний из Любеча (недалеко от Чернигова), основатель монашества на Руси, в 1069 году прибыл из Киева в Чернигов, то ему приглянулась Болдина гора и там он поселился («возлюби Болдиню гору, ископав пещеру, ту сия всели»). В том же году черниговский князь Святослав Ярославович построил над пещерой Антония деревянный храм в честь святого пророка Ильи. Так возник Ильинский монастырь. Через три года Антоний вернулся в Киев, а монастырь продолжал жить и развиваться. И где-то в середине XII века черниговские зодчие возвели вместо деревянной небольшую каменную тридильную однобанную церковь, которая сохранилась доныне.
Во время монголо-татарского погрома Чернигова в 1239 году нападающие разрушили наземные монастырские сооружения и поубивали монахов, которые спрятались в пещерах. Монастырь пустовал вплоть до середины XVII века. В 1649 году монастырь восстановлен средствами черниговского полковника Степана Подобайло, героя Хмельнитчины. Убитый в бою под Старым Быховом в 1654 году (20 сентября) полковник был похоронен в восстановленной им Ильинский церкви.
Уже тогда монастырь был выдающимся центром церковного занятия живописью. Ведущим художником здесь считался выходец из Волыни Григорий Лубенский, в монашестве Геннадий. В 1654 году он написал одно из самых выдающихся произведений украинской иконописи XVII века — икону Божьей Матери для Ильинского монастыря, которая впоследствии прославилась чудом в 1662 году. Чудотворная икона в эпоху Руины вызывала большой наплыв паломников, потому архиепископ Черниговский Лазарь (Баранович) решил значительно расширить монастырь, перенеся его на вершину соседней горы. По проекту архитектора из Вильно Й. -Б. Зауера был построен монументальный тринавовый семиверхий Троицкий собор. В 1677–1679 годах рядом была построена Введенская церковь с трапезной и корпусы келий. Тогда же был оформлен и упорядочен пещерный комплекс уже Троице-Ильинского монастыря, который состоял, кроме названных наземных храмов, из нескольких ярусов подземных галерей, часовни, келий и трех подземных тридильных церквей: преподобного Антония, преподобного Феодосия и святого Николая, князя черниговского (Николая Святоши). Здесь же обустроен открытый склеп с костями монахов, убитых татарами в 1239 году.
Итак на сегодняшний день на западной части Болдиной горы в Чернигове, над заводью левого притока Днепра — Десны, в окружении древнерусских курганов возвышается величественный ансамбль Троице-Ильинского монастыря, а у подножия горы размещается маленькая Ильинская церковь, которая является самой древней достопримечательностью этого монастырского ансамбля. Сначала она выполняла функции крестильни и была тридильной, однобанной, миниатюрных размеров, состояла из прямоугольных бабинца, нефа и полукруглой апсиды. С запада к бабинцу прилегал небольшой притвор.
Современный вид Ильинской церкви — результат перестроек ХVІІ–ХVІІІ веков. Во время монголо-татарского нашествия (в 1239 г.) церковь испытала разрушения. В конце ХVІ века ее стены были увенчаны карнизом. Над апсидой и бабинцем построили небольшие бани, и церковь превратилась в трехбанную. С юга до апсиды пристроили ризницу. Существенные перестройки достопримечательность испытала и в середине ХVІІ века: вместо разобранного притвора возведен большой граненый объем, который значительно увеличил площадь храма. Построен многоярусный верх над центральной баней. Разобрана баня над старым бабинцем и возведена новая над пристройкой. И в результате этих перестроек достопримечательность приобрела черты стиля украинского барокко. Внешне и внутри храм поштукатурен и побелен.
В интерьере церкви доминирует высотный принцип раскрытия внутреннего пространства. Главной особенностью архитектуры интерьера является использование элементов византийской крестово-купольной системы с бесстолпной композицией храма, что характерно для деревянного зодчества. К сожалению, древний декор интерьера потерян. Не сохранились ни фрески, ни пол из керамических плиток. Сохранился лишь иконостас 1774 года в стиле рококо, в котором интерпретирован коринфский ордер.
Отреставрирована Ильинская церковь по проекту архитектора М. М. Говденко в 1970-е годы. К северо-западу от достопримечательности в 1908–1910 годах построили трехъярусную колокольню типа «восьмерик на четверне». Нижняя двухъярусная четверня каменная, верхний восьмерик — деревянный.
Антониевы пещеры при монастыре представляют собой комплекс подземных переходов и помещений общей протяженностью 350 метров, которые размещаются в толще Болдиных гор (в границах современного города). Глубина залегания пещер колеблется от 2 до 12 метров относительно поверхности. Все подземные сооружения находятся на двух основных уровнях. Геологические условия позволили строителям создать подземелья без дополнительных креплений и обеспечить их долговечность. Этим объясняется наличие значительных участков древних галерей и иных помещений. На стенах некоторых из них зафиксированы позднесредневековые надписи-граффити.
Особый интерес вызывает нижний ярус пещер. Этот участок находится восточнее алтаря церкви Феодосия Тотемского и имеет длину около 100 метров. Он сохранился в земляном варианте за исключением трех метров, укрепленных кирпичной кладкой возле выхода на поверхность. Этот участок был также значительно перестроен. Известно, что данная часть комплекса в разное время служила подземным некрополем и местом обитания монахов-отшельников.
Еще один древний участок Антониевых пещер размещается на втором ярусе комплекса. Он включает в себя земляные галереи и помещения между церквями Феодосия Тотемского и Николы Святоши. Во время исследований здесь обнаружена древняя подземная церковь-костница, довольно внушительных размеров (длина — 12 м., ширина — от 5 до 2 метров при средней высоте 3 метра). Она была заброшена еще в древности и больше не восстанавливалась.
От костницы на юг, в направлении входа в Ильинскую, церковь отходит широкая и высокая (высотой до 3 метров) галерея, которая могла быть в свое время главным входом в пещеру.
В ХVІІІ–ХІХ веках большая часть подземелий была реконструирована. При этом, значительную часть древних коммуникаций разрушили, а оставшиеся перестроили. В результате был полностью утрачен их первоначальный облик. В это время построили три подземные церкви, облицованные кирпичом. Наибольший интерес в архитектурном отношении вызывает церковь Феодосия Тотемского.
Ее стены и своды оформлены в стиле украинского барокко (полуциркульные ниши, карнизы, полуколонны, арки, пилястры). Интерьер подобен фасаду Троицкого собора, который с конца ХVІІ века является главным подземным храмом Троице-Ильинского монастыря. Вероятно, он служил образцом для строителей подземной церкви. Церковь Феодосия Тотемского стала не только главным храмом Троице-Ильинского монастыря, но и самой большой подземной церковью на Левобережной Украине. Ее размеры впечатляют: наибольшая высота в нартексе — 8,5 метра, длина — 15,5 метра. Церковь имеет хоры, расположенные за сводом в северной ее части.
Две другие подземные церкви — Антония Печерского (длина 11,7 м., ширина 4 м., высота 2,68 м.) и Николы Святоши имеют более простую архитектуру.
Высокая влажность исключала возможность устройства в пещерных церквях деревянных иконостасов. Их роль выполняли кирпичные стены с металлическими иконами на них. Царские врата были также сделаны из металла (сохранившиеся в церквях Антония и Феодосия). Главными святынями Антониевых пещер традиционно считаются келья Антония Печерского и гробница с костями монахов, которых убили в 1239 году монголо-татары.
С 1967 г. Ильинская церковь и Антониевы пещеры входит в состав Национального архитектурно-исторического заповедника «Чернигов древний».
Ежегодно пещеры посещают свыше 37000 экскурсантов. Подземные кельи, храмы, гробницы не оставляют равнодушными ни одного посетителя, создавая впечатление реального погружения в историю. Более тридцати лет здесь ведутся археологические раскопки. Одной из последних значительных находок стали остатки типографии конца XVII в. – начала XVIII в. Они были обнаружены во время археологических раскопок в 2002 году.
