Первый профессионально выполненный проект сада принадлежит голландскому садовнику Яну Роозену (1713-1714 гг.). В 1717 году царь Петр собственной рукой внес исправления в план будущего Летнего сада и впоследствии тщательно следил за его обустройством, вникая во все хозяйственные мелочи.
Планировка сада проста: от Невы вглубь территории ведут три параллельно расположенные прямые аллеи, их пересекают несколько перпендикулярных дорожек. Естественной границей сада с севера и востока стали реки Нева и Фонтанка. На западе и на юге сад ограничен искусственными протоками - Лебяжьей канавкой и каналом, соединившим Фонтанку с истоком реки Мойки. Северная часть сада, примыкающая к дворцу и более парадно обустроенная, носила название Первого Летнего сада. Южная часть, в которой наряду с садовыми затеями находились хозяйственные постройки и фруктовый сад, именовалась Вторым Летним садом.
Планировку петровского Летнего сада отличала некоторая наивность, характерная для молодого русского искусства, в ту пору еще только тянувшегося к европейским образцам, но далеко не достигавшего высот их совершенства. Влияние традиций французских регулярных садов пытался внести приглашенный на службу Петром знаменитый французский архитектор Жан-Батист Леблон, предложивший свой план переустройства летней резиденции царя. Но этот проект был принят Петром I не полностью, и сад сохранил первоначальную планировку, а вместе с ней - и свою яркую индивидуальность.
В соответствии с правилами изящного садоводства, аллеи Летнего сада были сплошь обсажены ровно подстриженным кустарником - своеобразными зелеными стенами, так называемыми шпалерами. Четыре участка, ограниченные стенами шпалер - боскеты, были заняты разнообразными садовыми затеями. В одном из боскетов ("Менажерийный пруд") находился овальный пруд, на середине которого располагался островок с беседкой, в другом помещался "Птичий двор" с голубятней и домиками для птиц. Боскет "Крестовое гульбище" пересекали шедшие крест-накрест огибные дороги, в центре журчал одноструйный фонтан, украшенный скульптурой. Самым нарядным был боскет "Французский партер" с позолоченной скульптурой, каскадом и цветником. Аллеи Первого Летнего сада украшали привезенные из Италии мраморные статуи и бюсты. На площадках центральной дорожки били фонтаны.
На берегу Фонтанки был выстроен Грот - первая садовая постройка такого рода в России (1714-1725 гг., арх. А. Шлютер, Г. Маттарнови, Н. Микетти, М. Земцов). Внутри его стены были выложены раковинами и кусками туфа.
Входящего в Грот встречало таинственное царство морского бога, освещенное проникающими сквозь световой фонарик лучами солнца. Отражаясь в больших зеркалах ниш, журчали фонтаны Тритонов. Позолоченная колесница Нептуна возвышалась на горе, возведенной из различных камней и раковин, в пещере под горой томился лев (в символике петровского времени Нептун олицетворял Петра I, а лев - Швецию).
Большой участок Второго Летнего сада занимал Лабиринт, на дорожках которого были поставлены фонтаны со свинцовыми позолоченными скульптурными группами на сюжеты эзоповых басен.
Сад располагался лишь на части территории летней царской резиденции. Значительную ее долю занимали постройки. В северо-западной части сада, у Невы и Лебяжьей канавки, симметрично Летнему дворцу Петра I для жены Петра Екатерины Алексеевны был построен Второй Летний дворец со службами (1721-1726 гг., арх. С. Ван-Звитен, Д. Трезини, М. Земцов).
К дворцу примыкало здание картинной галереи (арх. Ф. де Вааль), в которой находилось собрание произведений выдающихся европейских художников. Первая художественная галерея явилась новшеством в культурной жизни России. К сожалению, обе постройки не дошли до наших дней.
На берегу Невы находились галереи, в которых во время торжеств накрывали столы и устраивали танцы. Позднее к ним добавилась "Зала для славных торжествований", возведенная по проекту талантливого русского архитектора М. Земцова. В 1730-х годах на месте этой Залы на берегу Невы Ф.Б. Растрелли построил для императрицы Анны Иоанновны деревянный дворец.
Во времена императрицы Елизаветы Петровны сад переживал период расцвета. Деревья подросли и окрепли, исправно действовали фонтаны. По проекту Ф.Б. Растрелли были заново разбиты цветники сложного геометрического рисунка - партеры, располагавшиеся вдоль Лебяжьей канавки напротив фасада Второго Летнего дворца. На южной границе партерного сада архитектором был возведен каскад Амфитеатр, украшенный бюстами римских императоров. Основное строительство переместилось в то время за Мойку, на территорию Третьего Летнего сада (современный Михайловский сад и сад вокруг Михайловского замка). Здесь в 1740-е годы Ф.Б. Растрелли построил новый Летний дворец Елизаветы.
Пик расцвета Летнего сада, приходившийся на вторую половину XVIII века, постепенно отошел в прошлое. Европа увлеклась пейзажными парками, старые регулярные сады вышли из моды. Судьбу Летнего сада усугубило разрушительное наводнение 1777 года, от которого сильно пострадали посадки, статуи, фонтаны. К началу XIX века сад лишился многих статуй, всех старинных затей и увеселительных сооружений. Из прежних построек оставался лишь петровский Летний дворец и полуразрушенный Грот. В то же время, в эпоху Екатерины II Летний сад получил новое украшение - великолепную ограду со стороны Невы (арх. Ю. Фельтен, 1770-1784 гг.).
В XIX веке Летний сад становится любимым местом прогулок горожан. Он продолжает развиваться уже в качестве публичного городского сада "для прилично одетой публики". По указанию императора Николая I в саду проводятся большие работы. В 1826 году остатки Грота перестраиваются архитектором К. Росси под кофейню (Кофейный домик). В 1827 году неподалеку возводится деревянный Чайный домик (арх. Л. Шарлемань). Со стороны Мойки сад обносят чугунной оградой (арх. П. Базен, Л. Шарлемань, 1826 г.). В 1839 году у южных ворот сада была поставлена ваза из порфира - подарок Николаю I от шведского короля Карла-Иоганна XIV. Ваза была изготовлена в городе Эльфдален (Швеция) и носит название Эльфдаленская. В 1855 году на одной из площадок сада установили памятник И.А. Крылову, созданный скульптором П. Клодтом. Это был первый в России памятник литератору.
