Почему монастырь Клобуков? Существует несколько версий. Во-первых, есть легенда о том, как нашли здесь монашеский клобук (головной убор). По преданию «когда свт. Иоанн, архиепископ Новгородский, ехал на бесе в Иерусалим, то у него на пути через Кашин упал с головы клобук». Где клобук был найден, там святитель повелел поставить монастырь.
Во-вторых, может быть, и не Клобуков, а Каблуков. Это название объяснить легче. У стен монастыря речка Вонжа впадает в Кашинку. В месте впадения — узкий мыс в виде каблука, на «каблуке» стоит монастырь.
Клобуков монастырь — одно из самых колоритных мест современного Кашина. Основан монастырь приблизительно в 1400 году. Здесь всегда очень тихо. Отсюда открывается великолепный вид на Воскресенский собор.
В этом монастыре около 1420 года был пострижен в монахи Макарий, Калязинский чудотворец, основатель крупного Троицкого (Макарьева) монастыря в Калязине. В миру звали его Матвеем, был он из рода бояр Кожиных.
Его иноческим подвигам дивилась вся монастырская братия, но Макарий ушел из монастыря и в густом лесу на берегу речки Жабня, на землях, принадлежавших боярину Ивану Каляге, построил себе малую келейку, в которой и уединился, пребывая в непрестанном посте и молитве.
Спустя годы появились у Макария сподвижники, построили они церковь и кельи — так основалась Троицкая обитель. Макарий Калязинский много помогал людям и при жизни, и после смерти своей. Он умер в 1483 году. Мощи были обретены спустя 38 лет. В настоящее время мощи Макария Калязинского находятся в Твери в церкви Белая Троица.
В период «литовского нашествия» в 1609 г. монастырь был разорен.
В 1664 г. заложен каменный храм во имя святой Троицы с приделом во имя св. Николая Чудотворца, сменивший небольшой деревянный. Деньги на его сооружение были выделены богатыми помещиками Анисимовыми. Позднее он превратился в придел Троицкой соборной церкви, построенной в 1664–1684 гг. Никольская церковь, как и Троицкий собор, была одноглавой. С южной стороны к ней примыкала шатровая колокольня.
В XV веке монастырь процветал.
В 1764 г. у него были отобраны вотчины с крестьянами, монастырь причислен к заштатным. Вскоре после этого Введенский деревянный храм обращен в приходскую церковь и отошел от монастыря. Долгое время монастырь был духовно-административным центром довольно значительного района, при нем в 1777 году было открыто духовное правление.
В середине XVIII в. собор был реконструирован, с северной стороны пристроен небольшой Никольский придел, а с западной была длинная паперть, которая служила основанием колокольни, высотой в 12 саженей, выстроенной в 1818 г. К северу от собора поднималась Покровская надвратная церковь, построенная в 1680–1709 гг. Нижний этаж прорезан тремя арками, а верхний имел небольшой храм с прямоугольным алтарем и аркадой-папертью.
В 1715–1740 гг. монастырь был обнесен каменной оградой, в это же время поставлены кирпичные здания трапезной и казенной палаты на погребах, игуменские кельи на подклетях.
В юго-восточной части монастыря на средства купцов Ждановых в 1851–1854 гг. построен храм св. Алексея. Церковь крупного объема имела большое значение для монастыря.
В 1879 г. построено здание для настоятеля.
С запада от церкви в 1903 г. была поставлена часовня, которую прежде покрывал четырехгранный шатер. Она служила футляром для деревянной кельи, в которой по преданию жил инок Макарий.
После революции монастырь просуществовал недолго. Рассказывают, что однажды всех монахов посадили в машину и увезли в неизвестном направлении…
В 1929 г. сняты колокола и разобран иконостас, в 1931 г. разобрана колокольня. В этом же 1931 г. в монастыре устроен свинарник, а в нижнем этаже Алексеевской церкви — колбасная артель «Инвалид», а затем гончарная мастерская.
Впоследствии в зданиях обители разместился Кашинский мясокомбинат. В келье прп. Макария был устроен забойный цех. Конец деятельности мясокомбината положил пожар, произошедший в конце 1980-х годах, который уничтожил все имущество предприятия и почти не повредил монастырские постройки.
В 1932 г. разобрали Троицкий собор, в 1934 г. — южную часть ограды монастыря. Кельи монастыря приспособили под жилые помещения горожан.
Монастырь вновь открыт 18 июля 1994 г. Восстановительные работы в монастыре начались 14 октября 1995 г. По началу монастырь был мужским. Но после его передали монахиням.
В монастыре три каменных храма:
– во имя святой Троицы (1664 г.) с приделом во имя св. Николая Чудотворца (освящен в 1832 г.);
– в честь покрова пресвятой Богородицы (построен в 1400 г., возобновлен в 1821 г.);
– во имя св. Алексия, митрополита Московского, (освящен в 1851 г.) с двумя приделами: в честь Тихвинской иконы Божией Матери и во имя свв. апп. Петра и Павла (освящены в 1854 г.).
Имелась высокая надвратная колокольня.
Величайшую драгоценность обители составляет келия преп. Макария, в которой он положил начало иноческих подвигов. Она существует с 1425 года. В этой келье, имеющей весьма небольшую величину, сохранялись аналой, древний крест и подсвечник преподобного. В монастырской ризнице хранились схима, старинные хоругви, ковчег, сосуды, крест с 112 частицами мощей разных святых, железные вериги и т. п. В библиотеке хранилось несколько ценных рукописных старопечатных книг.