Начало Свято-Введенскому монастырю в Киеве положила Матрона Александровна Егорова. Вдова офицера, после гибели мужа в Крымской войне переехала в Киев и решила основать здесь женскую религиозную общину. Матрона Егорова стала скупать недвижимость в Печерском районе, в частности на улицах Московской и Рыбальской, пока не стала собственницей всего квартала. За 16 лет она приобрела абсолютно все дома на вышеупомянутых улицах и в 1877 году обратилась к митрополиту Филофею с просьбой основать на ее средства в Киеве общину для 33 престарелых женщин, вдов и сирот. Ходатайство Егоровой было удовлетворено, и 4 марта 1878 года вышел соответствующий указ императора Александра II. Новая община должна была пользоваться общими положениями всех женских религиозных общин России (в отличие от монастырей, их члены не обязательно должны были быть монахинями). Указ предусматривал, что община никогда не будет обращаться к митрополии за материальной помощью. В пользу общины Матрона Александровна пожертвовала земельные участки и несколько смежных домов, а также неприкосновенный капитал в виде ценных бумаг на сумму 21000 рублей. Основательница также подготовила все предложения по устройству двух церквей общины, заказала изготовление иконостасов в Санкт-Петербурге.
Сама Матрона тайно приняла постриг с именем Димитры в честь Димитрия Солунского, но стать настоятельницей общины ей не судилось. 2 марта 1878 года, пребывая в Санкт-Петербурге матушка Димитра скончалась. По распоряжению митрополита Исидора она была временно похоронена в Александро-Невской Лавре, в «палатке» при Федоровской церкви, но 21 августа 1878 года тело матушки Димитры было перевезено из Санкт-Петербурга в Киев и захоронено, согласно ее предсмертному пожеланию, в Введенской общине, в нижнем храме-усыпальнице.
Место начальницы Введенской общины заняла игумения Евфалия (Евпраксия Лебедева), которая до назначения была рясофорной послушницей Новгородского Десятинского монастыря. Имея в своем ведении уже устроенную общину в составе около 20 сестер, прибывших из различных епархий, игуменья Евфалия немедленно приступила к устройству домовой церкви во имя введения во храм пресвятой Богородицы, находящейся в главном двухэтажном доме общины, и 27 ноября 1878 года этот храм был освящён.
Выполняя пожелание учредительницы общины М. А. Егоровой, были произведены необходимые работы по устройству храма во имя святого великомученика Димитрия Солунского. Это был второй храм в доме общины. Этот храм был освящен 30 июня 1879 года. С правой стороны от деревянного с позолотой иконостаса находилась могила учредительницы — матушки Димитры.
7 мая 1901 года на месте женской общины был образован монастырь.
Революционные события советского периода сказались и на жизни монахинь: монастырь был расформирован, инокини репрессированы, а останки настоятельницы Димитры были перезахоронены на Зверинецком кладбище в Киеве. В течение многих лет в здании монастыря размещался клуб.
В 1941 году монастырь открылся и вторично был закрыт в 1961 году, а монахини переселены во Флоровский монастырь. В помещениях монастыря разместилась районная больница и склады.
15 июня 1992 года произошло третье открытие храма.
Осенью 1992 года в храм вернулась икона Божией Матери «Призри на смирение» — на сегодняшний день главная святыня монастыря. Ее принесла в дар схимонахиня Феодора, которой реликвия досталась от священника Введенской обители Бориса Красницкого, репрессированного в 1937 году. Передавшая икону схимонахиня Феодора тайно в течение 55 лет хранила ее у себя в келье во Флоровском монастыре и только в 1992 году передала ее Свято-Введенскому монастырю. Таким образом, для иконы был изготовлен специальный киот, размещена она была слева от иконостаса. Многие верующие утверждают, что данный храм стал известен в городе только благодаря иконе Божией Матери «Призри на смирение», поскольку сюда стали приходить паломники, чтобы поклониться чудодейственному образу. И чудо все-таки произошло. 1 сентября 1993 года на стекле, под которым находилась икона, запечатлелся образ Божией Матери, хотя икона была расположена таким образом, что абсолютно не касалась стекла.
Исследованием отпечатка занимались киевские ученые и в результате проведенных экспериментов было доказано, что оттиск — органического происхождения и представляет собой нерукотворное отражение Богоматери и Младенца. Интересно, что на белом фоне отпечаток выглядит позитивом, а на темном — негативом. Ученые так и не смогли объяснить, что послужило запуском механизма образования изображения иконы на стекле. Впоследствии стекло, на котором отобразился отпечаток, было помещенное в киоте рядом с самой иконой. И от иконы Божией Матери «Призри на смирение», и от оттиска на стекле многие верующие стали получать исцеление, в храме стали совершаться чудеса. Режиссер А. Лесовой осветил эти события в видеофильме под названием «Киевское чудо».
21 августа 1996 года, по благословению блаженнейшего Владимира, митрополита Киевского и всея Украины, и разрешению властей города состоялось обретение мощей матушки Димитры и их возвращение из Зверинецкого кладбища в обитель. При обретении мощей основательницы было установлено, что святые мощи сохранились частично, нетленными остались голова и верхняя часть тела.
6 декабря 1996 года приходской храм преобразован во Введенский мужской монастырь.
18 апреля 2008 года постановлением священного Синода Украинской православной церкви монахиня Димитра (Матрона Александровна Егорова) была причислена к лику местночтимых святых.
