Первое письменное упоминание о монастыре Киккос относится к 1136 г., но из текста следует, что уже к этой дате монастырь существовал какое-то время.
Предание гласит, что приблизительно в 1080 г. византийский император Алексий Комнин передал кипрскому старцу-отшельнику Исайе святую икону Божьей Матери в благодарность за то, что Исайя исцелил внезапно заболевшую дочь императора. Алексий Комнин субсидировал также сооружение монастыря, в котором отныне предстояло хранить икону.
Святость иконы определялась тем, что она являлась одной из трех, которые, согласно легенде, апостол Лука собственноручно написал с самой Богоматери. За многие века монастырь четырежды сгорал дотла: в 1365, 1541, 1751 и 1813 гг., но каждый раз монахи спасали чудотворную икону, которую и сегодня можно увидеть в монастырской церкви — она третья слева от царских врат. Сама икона покрыта окладом из золота и серебра, а ее верхняя часть задрапирована материей, которая снимается лишь тогда, когда икону в засушливый год, выносят из церкви для привлечения на землю дождя. Но даже при этом монахи не смеют взглянуть на лишенный покрова лик Богородицы.
Предание гласит, что Александрийский патриарх Герасимос, презрев традиции, однажды приподнял покров, за что был тотчас же наказан страданиями, которые прекратились только после того, как он вымолил прощения у Бога. При всех властителях Кипра — франках-католиках, турках-мусульманах, англичанах-протестантах — монастырь Киккос оставался одним из основных центров православия на острове. Монахи обучали детей грамоте, помогали православной общине Кипра материально, укрывали борцов с иноземными завоевателями.
В 1821 г. во время гонений на православных священнослужителей монастырь был разграблен, а его сокровища и церковную утварь, как указывалось в отчете, турки вывезли на 32 верблюдах.
Ныне существующий монастырский комплекс выстраивался постепенно, и наиболее старые постройки относятся к середине XX века. В конце 1980-х годов монастырь был отреставрирован, появились росписи и прекрасные мозаики.
В настоящее время монастырь является крупным собственником земли и недвижимости на острове. До октябрьских событий 1917 г. монастырь владел земельными угодьями на юге России. Связь с Россией прослеживается и в том, что некоторые элементы оформления монастырской церкви (подсвечники и светильники) изготавливались русскими мастерами. В России был отлит и самый большой из монастырских колоколов, его вес составляет 1280 кг. Кое-что из даров Русской православной церкви можно увидеть в монастырском музее.
Послушником монастыря когда-то был первый президент Кипра архиепископ Макариос. Ныне он похоронен рядом, на вершине горы к северу от монастырского комплекса. У могилы установлен почетный караул.
В наши дни монастырь привлекает множество туристов — около 100 тысяч человек ежегодно. Рядом с монастырем открыты многочисленные лавки, торгующие сувенирами и сладостями, ресторан. На территории монастыря работает небольшой магазинчик, из которого на память Вы сможете увезти приготовленные монахами вкуснейшие ликеры — "Cherry" (вишневый) или "Orange" (апельсиновый), а также более крепкий напиток "Genevrier" (49 % алкоголя).
